Rip Van Winkle vive in un piccolo villaggio ai piedi delle Kaatskill Mountains, lungo il corso del fiume Hudson. Pigro e avverso a qualsiasi lavoro utile, è amato da tutti per il suo carattere gioviale.
Un giorno, per sfuggire ai rimproveri della moglie, si reca a caccia con il suo fedele cane Wolf: dopo essersi inerpicato su un difficile sentiero incontra alcuni curiosi personaggi, beve dell’ottimo gin e finisce per addormentarsi sotto un grande albero.
Al suo risveglio Rip torna al villaggio e trova la casa in rovina, moglie e amici scomparsi, in piazza una strana bandiera a stelle e strisce e dei politici che gli chiedono per chi vota, scandalizzandosi quando lui si dichiara un fedele suddito del re d’Inghilterra. In quei 20 anni c’era stata infatti la rivoluzione americana del 1776 e in generale tutto era cambiato a tal punto, che il disorientato protagonista dubita perfino della sua identità.
Nel giudicare questo racconto Italo Calvino scrisse che “Rip Van Winkle ben merita di essere considerato il testo inaugurale della letteratura degli Stati Uniti”. Dalla sua pubblicazione nel 1819, la storia è diventata parte della cultura pop americana ed è stata adattata molte volte per il teatro, il cinema, la radio e la televisione.